Synthèse du cinnamaldéhyde

lundi 26 octobre 2015, par Equipe ASD.

Synthèse du constituant principal de l’arôme de cannelle et analyse du produit synthétisé par chromatographie

1. Synthèse du produit

 Le cinnamaldéhyde C9H8O est le constituant principal de l’odeur de cannelle.

Mélanger dans un erlenmeyer, 15 mL de solution de potasse dans l’éthanol, 6 mL de benzaldéhyde et 2 mL d’éthanal.

Agiter l’erlenmeyer bouché pour homogénéiser le mélange et mettre le récipient dans un bain d’eau glacée. Laisser la réaction se faire pendant une trentaine de minutes et passer à l’étape suivante 

2. Extraction de l’extrait de cannelle

Placer environ 1 mL de poudre de cannelle dans un erlenmeyer de 50 mL. Ajouter 5 mL de dichlorométhane mesurés avec une éprouvette graduée.

Ajouter le turbulent d’un agitateur magnétique et boucher l’erlenmeyer.

Allumer l’agitateur et agiter pendant environ 20 minutes.

Qu’observe-t-on pendant l’agitation ? Expliquer.

3. Extraction de la phase organique de la préparation 1

Verser le contenu de l’erlenmeyer dans une ampoule à décanter, ajouter 10 mL de solution d’acide sulfurique et 20 mL de dichlorométhane. Agiter et dégazer l’ampoule. Laisser reposer jusqu’à séparation nette des deux phases. La phase organique est en dessous.

Récupérer la phase organique dans un erlenmeyer.

4. Analyse de la phase organique par chromatographie

Ajouter 0,5 cm de dichlorométhane dans la cuve à chromatographie et la recouvrir.

Préparer une solution témoin en versant une goutte de benzaldéhyde dans 1 mL de dichlorométhane

Tracer un trait au crayon à 1 cm du bord inférieur de la plaque, tracer trois croix distantes de 1 cm. Déposer à l’aide d’une micropipette, une goutte d’extrait de cannelle, une goutte de la phase organique récupérée précédemment et une goutte de solution témoin.

Placer la plaque verticalement au fond de la cuve et recouvrir la cuve.

5. Révélation de la plaque

Quand le niveau de l’éluant est suffisamment haut, retirer la plaque, marquer d’un trait de crayon, le niveau atteint par l’éluant et faire sécher la plaque.

Observer la plaque avec une lampe à UV et marquer le centre des taches incolores qui apparaissent.

Comparer les positions des taches obtenues pour les trois dépôts. En déduire la position du cinnamaldéhyde et calculer son rapport frontal Rf

Rf =

Matériel

  • Cuve à chromatographie, plaque CCM sensible aux UV, micropipettes,
  • 3 erlenmeyers de 50 mL, éprouvette de 10 mL, éprouvette de 25 mL, bain d’eau glacée,
  • ampoule à décanter, agitateur magnétique

Produits 

  • Poudre de cannelle, dichlorométhane, benzaldéhyde, éthanal, acide sulfurique à 1 mol/L,
  • solution de potasse dans l’alcool à 1mol/L|

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